До края на 50-те години на миналия век Хавана има славата на една от малкото световни столици, в които фиестата не спира 24 часа в денонощието. Страстната латино атмосфера привлича хора от цял свят, част от които решават да останат завинаги в страната, омагьосани от пъстротата на живота и омайния океански бриз. Островът е предпочитано място от стотици богаташи, предимно американци, които нямат търпение да се потопят в страстния водовъртеж от карибска музика, танци, алкохол, хазарт и безброй емоционални авантюри. За всеки един има по нещо привлекателно, вкючително и за любителите на автомобилизма. До идването на комунистическия режим, в страната има търговски представителства на почти всички американски автомобилни компании, още от 1935 г. в Хавана излиза списанието “El Automovil de Cuba”, дори се подготвя изграждането на монтажен завод на Chevrolet по инициатива на местния дилър на марката Амедео Барлета.
Впрочем за много от нас Куба все още си остава непозната и далечна страна, пълна с изненади. Затова може да прозвучи невероятно, че първото автомобилно състезание в Хавана е проведено още през 1903 г. между моста на Ла Лиса и Гуанахай, западно от града. Маршрутът е с дължина 40 километра и преминава предимно по черни пътища. Участват само пет коли, като интересното в случая е, че заедно с всеки един от състезателите се вози и по една млада, модерно облечена дама.
Победител в надпреварата е Дамасо Лиан (собственик на първата бензиностанция в страната) с автомобил Darracq, който изминава разстоянието за 57 минути. След по-малко от две години, на 12 февруари 1905 г. Клуба на автомобилистите в Хавана организира първата международна надпревара, на чийто старт присъства и самия президент на новосъздадената република Томас Естрада Палма. Участват състезатели от Куба, Франция, Италия и Съединените щати, а победата е за кубинския пилот Ернесто Карикабуро с Mercedes, собственост на богаташа Енрике Конил. Със своя резултат Карикабуро успява да постави световен рекорд за скорост, макар че преобладаващата част от трасето представлява лош черен път, който свързва Аройо Аренас (Хавана) и Сан Кристобал (Пинар дел Рио).
Малко повече от половин век по-късно Хавана става домакин на най-престижната до този момент международна изява в автомобилния календар на страната. Въпреки че не е част от световния шампионат, първото Гран при на Куба от 25 февруари 1957 г. успява да привлече някои от най-елитните автомобилни пилоти от онова време – британската гордост Стърлинг Мос, бъдещият световен шампион Фил Хил, испанския маркиз Алфонсо де Портаго, а също така Еугенио Кастелоти, Карол Шелби, Хари Шел и разбира се най-емблематичната фигура в автомобилния спорт от 50-те години – Хуан Мануел Фанджо. Достатъчно е да припомним, че южноамериканския пистов герой успява да завоюва титлата световен шампион през всички години от 1951 до 1957 г., с изключение на 1952 г.
“Рицарите на Малекон”, както ги нарича тогавашната кубинска преса се състезават пред публика от над 150 000 зрители по атрактивен маршрут, който почти напълно следва красивата брегова ивица на Хавана и включва цялата дължина на крайбрежния булевард “Малекон”. Дължината на трасето е 5591 м, а направените обиколки са 90 или общо 503 километра и 190 метра.
Още в самото начало, първото Гран при на Куба се превръща в дуел между де Портаго и Фанджо, който още на тренировките показва много добра средна скорост от 161, 5 км/ч. Първоначално маркизът се радва на добра преднина, но много скоро неговото Ferrari е притиснато от аржентинеца, който се състезава с Maserati 300S. Само една обиколка преди финала двигателят на испанския претендент избухва в пламъци, което довежда до фатално изоставане. Така Фанджо излиза победител, втори е прочутият американски пилот и автомобилен конструктор Карол Шелби, а де Портаго остава на почетното трето място. На четвърто, пето и шесто място са съответно Питър Колинс (Великобритания), Оливие Жендебиен (Белгия) и Алфонсо Гомес Меня (Куба). За разлика от двамата фаворити, маркиз де Портаго (чието пълно име е Алфонсо Антонио Висенте Едуардо Анхел Блас Франсиско де Борха Кабеса де Вака и Лейтон маркиз де Портаго…!) не е сред имената на автомобилните пилоти, които се помнят и днес. Той не е типичен автомобилен състезател и без преувеличение може да се нарече “странна птица”, за което заслужава да бъде описан малко по-подробно. Макар и чистокръвен испанец, де Портаго е роден в Лондон, учи във Франция и владее перфектно четири езика. Той също така е герой от войната, а в края на 50-те години вече е милионер, който се ползва с особена почит в родината си.
На 17-годишна възраст получава премия от $ 500, след като успява безпрепятствено да премине със самолет под един мост, изявява се като жокей в Англия, както и като участник в Олимпийските игри в Кортина д’Ампецо от 1956 г. в дисциплината бобслей, където завършва четвърти. Година по-късно печели бронзов медал в същата дисциплина на световния шампионат в Сент Мориц.
За разлика от 1957 г., Голямата награда на Куба от 1958 г. завършва катастрофално. Световният шампион Фанджо е отвлечен от бунтовническите отряди на Фидел Кастро, което има за цел привличане на вниманието на световната общественост към тяхната кауза. Поради тази причина началото на състезанието закъснява с час и половина. По-късно тръгва слуха, че аржентинецът е освободен, което окуражава организаторите и стартът все пак е даден, макар и без участието на най-голямата звезда. Само 15 минути по-късно обаче надпреварата е прекратена, след като автомобилът на Армандо Гарсия Сифуентес поднася върху разлято на пистата масло, в резултат на което губи контрол и се врязва в трибуните със 160 км/ч, убивайки седем души… Самият Сифуентес оцелява, макар и с много тежки контузии. Моментът на сблъсъка е уловен от местния фоторепортер Хосе Аграс, чиято уникална снимка е поместена в репортаж за трагичния инцидент, поместен в сп. Life.
По-малко от година след този случай Куба вече се управлява от Фидел Кастро. Краткият порив на местната автомобилна общественост за приобщаване към елита на световния спорт е прекъснат завинаги.
